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1-丁炔

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1-丁炔介绍 CAS号:107-00-6

 1-丁炔是一种最简单的末端链状炔烃,因分子中含活泼的末端炔氢(≡C-H)和碳碳三键(C≡C),兼具炔烃共性与末端炔独特性质,是有机合成中常用的小分子中间体。

一、基本信息 化学式:C₄H₆ - 结构简式:HC≡C-CH₂-CH₃(核心特征:三键位于1号碳,且1号碳连有1个氢原子,即“末端炔烃”) - CAS号:107-00-6 - 分子结构:线性碳链结构,三键键能高(约837 kJ/mol),末端炔氢的酸性(pKa≈25)显著强于烷烃和烯烃的氢。

二、关键性质  1. 物理性质 - 状态与外观:常温常压下为无色气体,纯度较低时略带类似乙炔的刺激性气味。 - 易液化特性:沸点约8.1℃(略高于室温),稍加压或降温即可转化为液体,便于储存和运输。 - 溶解性:不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂(遵循“相似相溶”原理)。 - 密度:气态密度约1.93 g/L(标准状况,比空气略重);液态密度约0.678 g/cm³(20℃,远小于水)。  2. 化学性质(核心反应) - 末端炔氢特征反应:可与银氨溶液生成白色炔银沉淀(AgC≡C-CH₂-CH₃↓),或与金属钠反应生成炔钠并释放氢气——这是鉴别“末端炔烃”的关键反应。 - 碳碳三键加成反应:与H₂、HCl、H₂O等发生加成(遵循马氏规则),例如与H₂O加成生成2-丁酮(CH₃COCH₂CH₃),是制备酮类化合物的重要途径。 - 氧化反应:酸性高锰酸钾条件下,三键断裂,生成CO₂和丙酸(CH₃CH₂COOH),同时高锰酸钾溶液褪色,可用于鉴别炔烃。 - 聚合反应:比乙炔难聚合,仅在特定催化剂(如Cu₂Cl₂/NH₄Cl)下发生二聚,生成少量1,3-己二炔,难以形成高聚物。

三、制备与应用  1. 主要制备方法 - 炔钠偶联法:乙炔与金属钠反应生成乙炔钠(NaC≡CH),再与溴乙烷(CH₃CH₂Br)发生亲核取代,生成1-丁炔。 - 1-丁烯脱氢法:1-丁烯在高温(约600-700℃)、催化剂(如Cr₂O₃/Al₂O₃)作用下脱氢,构建三键得到1-丁炔。  2. 主要应用 - 有机合成中间体:用于制备酮类(如2-丁酮)、卤代炔、长链炔等化合物,是构建复杂有机分子(如药物、香料前体)的关键砌块。 - 小分子溶剂:液态1-丁炔可作为非极性有机溶剂,用于溶解脂肪烃、芳香烃等疏水性物质。 - 燃料与试剂:少量用作燃料(需注意易燃性),或作为化学实验中“末端炔烃”的标准样品。 ## 四、安全提示 1-丁炔为易燃气体(爆炸极限约1.6%-10.8%),遇明火、高温易引发燃烧爆炸;其气味具有轻微刺激性,大量吸入可能刺激呼吸道,操作时需在通风良好的环境中进行,并远离火源。

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