丙炔CAS 号为 74-99-7

 丙炔的性质与用途 丙炔（Propyne）是 最简单的末端炔烃 ，丙炔的分子式为 C₃H₄ 结构简式为 CH₃C≡CH ，分子中含活泼末端炔氢（≡C-H）和碳碳三键（C≡C），其性质和用途均围绕这两个核心结构特征展开。    

一、物理性质 -  状态与外观 ：常温常压下为 无色气体 ，纯度较时伴有类似乙炔的轻微刺激性气味。沸点与液化性 ：沸点约 -23.2℃ （远低于室温），需加压（约0.5-1MPa）或低温（-30℃以下）才能液化，液化后便于储存和运输。 溶解性 ：遵循“相似相溶”原理， 不溶于水 ，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等非极性有机溶剂。 密度 ：气态密度约1.786 g/L（标准状况），比空气（约1.29 g/L）略重；液态密度约0.671 g/cm³（-23℃时），远小于水。稳定性 ：纯品在常温下稳定，无腐蚀性，但易与空气形成可燃混合物。

 二、化学性质 核心反应源于 末端炔氢的酸性 和 碳碳三键的不饱和性 ，是其区别于非末端炔烃的关键。 1. 末端炔氢特征反应（鉴别与合成基础） -  与重金属盐反应 ：可与银氨溶液（[Ag(NH₃)₂]OH）生成 白色丙炔银沉淀（CH₃C≡CAg↓），或与铜氨溶液（[Cu(NH₃)₂]OH）生成 红色丙炔铜沉淀（CH₃C≡CCu↓），是实验室鉴别“末端炔烃”的经典反应。 -  与活泼金属反应 ：末端炔氢（pKa≈25）可与金属钠（Na）反应，生成丙炔钠（CH₃C≡CNa）并释放氢气（H₂），丙炔钠是重要的亲核试剂，可用于构建更长碳链的有机化合物。 2. 碳碳三键加成反应（核心合成用途） 遵循 马氏规则 （加成时氢原子优先加在含氢较多的三键碳原子上），主要反应如下： -  与氢气（H₂）加成 ：在Pd/C、Ni等催化剂下，1:1加成生成丙烯（CH₃CH=CH₂）；1:2完全加成生成丙烷（CH₃CH₂CH₃）。 -  与氯化氢（HCl）加成 ：1:1加成生成2-氯丙烯（CH₃CCl=CH₂）；1:2加成生成1,2-二氯丙烷（CH₃CHClCH₂Cl）。 -  与水（H₂O）加成 ：在HgSO₄/H₂SO₄催化下，三键与水加成生成丙酮（CH₃COCH₃），这是工业制备丙酮的重要方法之一。 3. 氧化反应（鉴别与降解） - 与酸性高锰酸钾溶液反应：碳碳三键断裂，生成二氧化碳（CO₂）和乙酸（CH₃COOH），同时高锰酸钾溶液由紫红色褪为无色，可用于鉴别炔烃。 - 与氧气（O₂）反应：常温下可缓慢燃烧，火焰明亮（含碳量高），完全燃烧生成CO₂和H₂O，反应方程式为：2CH₃C≡CH + 7O₂ → 6CO₂ + 4H₂O。     4. 聚合反应（有限聚合） 比乙炔难发生高聚合，仅在特定催化剂（如Cu₂Cl₂/NH₄Cl）下发生 二聚或三聚 ： - 二聚生成1,3-戊二炔（CH₃C≡C-CH=C=CH₂）； - 三聚生成1,3,5-三甲苯（均三甲苯，(CH₃)₃C₆H₃），是制备均三甲苯的重要途径。

三、主要用途 1.  工业制备丙酮的关键原料 ：通过丙炔与水的加成反应（HgSO₄催化）可高效生成丙酮，丙酮是重要的有机溶剂和化工中间体，广泛用于涂料、医药、塑料等领域。 2.  有机合成中间体 ：通过末端炔氢的取代反应、三键的加成反应，可合成炔醇、炔胺、卤代炔等化合物，进一步用于制备药物（如抗病毒药物）、香料、高分子单体（如含炔基的聚合物前体）。 3.  非极性溶剂 ：液化后的丙炔可作为疏水性溶剂，用于溶解脂肪烃、芳香烃等非极性物质，适用于特定有机反应体系（如低温反应）。 4.  实验室标准试剂 ：作为“末端炔烃”的典型代表，用于验证末端炔氢的特征反应（如重金属盐沉淀实验）、研究炔烃的加成/氧化规律。 5.  燃料与燃气 ：少量用作燃料（需注意其易燃性，爆炸极限约1.7%-11.7%），或与其他燃气混合，用于特殊高温加热场景（如小型切割）。